O Dia dos Namorados está chegando e Greg Heffley continua sozinho. Mas um baile organizado pela escola pode mudar tudo. Ele precisa encontrar uma garota urgentemente. Para isso, conta com a ajuda de outro “solteirão”, Rowley, seu melhor amigo. A ideia de Greg é usar Rowley como isca para atrair as meninas, uma espécie de coadjuvante de luxo que auxilia o ator principal a brilhar. Será que este plano vai dar certo? Ou será que a flecha do cupido vai tomar um rumo inesperado.