Com o sucesso de Pollyanna, e a pedido dos seus leitores, Eleanor H. Porter publicou, em 1915, Pollyanna moça, a continuação da história da heroína mais otimista da literatura. Dessa vez, enquanto o tio e a tia passam uma temporada na Alemanha, Pollyanna desvenda a cidade de Boston e se surpreende com a vida numa cidade grande. Ensinando “o jogo” a muitas pessoas, ela comove, encanta e faz novos amigos: Jamie, o menino pobre e deficiente, Sadie, a garota solitária, Mrs. Carew, a mulher amargurada com as adversidades da vida, e muitos outros. Passada a temporada em Boston, Pollyanna faz ainda mais uma viagem: Mr. Chilton resolve morar alguns anos na Alemanha para estudar, levando com ele a esposa e a sobrinha. A narrativa contempla a vida da menina da infância à vida adulta, de modo que o leitor, além de acompanhar as novas aventuras da criança, conhecerá uma nova Pollyanna: a mulher. Passados tantos anos, teria ela mudado? Ainda praticaria o “jogo do contente”? É o que muitos de seus amigos de Beldingsville querem saber, quando tomam conhecimento do seu misterioso regresso.